Paraxanthin

Paraxanthin – Abbauprodukt mit erstaunlicher Wirkung Para-was? Alle Nicht-Chemiker dürften, wenn sie «Paraxantin» hören, nur «Bahnhof» verstehen. Dabei spielt der Stoff gerade auch für die Kaffeeliebhaber unter uns eine entscheidende Rolle. Wir versuchen im Folgenden, uns der chemischen Verbindung Paraxanthin anzunähern. Schritt für Schritt und mit möglichst wenig Fachchinesisch.

Was ist also Paraxanthin?

Ganz plump formuliert, ist Paraxanthin ein Abbauprodukt von Koffein. Und dieses wiederum ist den meisten von uns geläufig. Koffein regt die Aktivität der Nerven an und versteckt sich nicht nur in Kaffee (wie der Name es vermuten liesse), sondern auch in Lebensmitteln wie Cola, Mate, Guayusa, Energy-Drinks, Kakao und verschiedensten Sorten von Tee. Bis heute haben Wissenschaftler mehr als 60 Pflanzen gefunden, die von Haus aus Coffein enthalten. Guaraná und Kolanuss sind ebenso darunter wie Kaffeebohnen und der Teestrauch. Den Pflanzen diente das Koffein ursprünglich als effizienter Schutz vor Parasiten und Fressfeinden; sie wurden von seinem bitteren Geschmack in die Flucht geschlagen. Genau wie die Pflanzen machen auch wir Menschen uns das Koffein zu Nutze. Zum Einsatz kommt es bei uns einerseits als Aufputschmittel (Stimulans), meist in Form von Genussmitteln wie Kaffee oder Tee. Andererseits hat sich das Coffein seit dem 18. Jahrhundert in der Medizin verdient gemacht. Dort wird es insbesondere als Abführmittel (Diuretikum) oder zur Behandlung von Atemstörungen eingesetzt.

Chemische Definition von Paraxanthin

Doch genug des Vorgeplänkels, steigen wir tiefer ein in die Materie. Schlägt man das Chemiebuch auf, wird Paraxanthin dort als eine chemische Verbindung geführt, die der Gruppe der Gruppe der Xanthine entstammt. Diese organischen, stickstoffhaltigen und aromatischen Verbindungen umfassen Coffein, Theophyllin (hauptsächlich in Teeblättern) und Thobromin (vor allem in Kakao). Insgesamt finden sich Vertreter von Xanthinen in Kaffeebohnen und Teeblättern, in Kolanüssen, Guaraná, Kakao und Mate enthalten. Paraxanthin selbst kommt in den genannten Pflanzen nur in kleinen Spuren vor. Es entsteht dort durch die langsame Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin. Von «Methylierung» spricht man in der organischen Chemie, wenn innerhalb einer chemischen Reaktion Methylgruppen von einem Molekül auf ein anderes transferiert werden (Donator-Akzeptor-Prinzip); 7-Methylxanthin und S-Adenosylmethionin sind Stoffwechselprodukte. Vereinfacht ausgedrückt: Wenn 7-Methylxanthin und S-Adenosylmethionin aufeinander reagieren, entsteht Paraxanthin.

Vorkommen von Paraxanthin

Als Abbauprodukt des Koffeins ist Paraxanthin eng an ebenjenes gekoppelt. Je nach Spezies fällt der Stoffwechsel (Metabolismus) von Koffein ganz unterschiedlich aus. Bei uns Menschen beispielsweise werden rund 80 Prozent des aufgenommenen Koffeins zu Paraxanthin demethyliert. Weitere 16 Prozent des vom Menschen zu sich genommenen Koffeins werden in der Leber zu Theophyllin und Theobromin umgewandelt. Im menschlichen Urin können später lediglich drei Prozent des ursprünglich aufgenommenen Koffeins nachgewiesen werden.

Eigenschaften von Paraxanthin

Paraxanthin, das in Wissenschaftskreisen auch als 1,7-Dimethylxanthin und 1,7-dimethyl-3H-purin-2,6-dion (IUPAC) bekannt ist, wird gemeinhin als ein farbloser Stoff mit festem Aggregatszustand beschrieben. Die Dichte von Paraxanthin beträgt 1,36 g·cm−3 (25 °C), der Schmelzpunkt bewegt sich zwischen 294 und 296 °C und die molekulare Masse wird mit 180,16 g·mol−1 angegeben.

Wirkung von Paraxanthin

Wie wir gesehen haben, gilt: kein Paraxanthin ohne Koffein. Und wer sich mit Letzterem beschäftigt, wird früher oder später über koffeinhaltige Tees stolpern – allen voran Guayusa, der aus der Stechpalmenpflanze Ilex Guayusa gewonnen wird. Die Ureinwohner des Amazonasgebiets – allen voran die indigenen Stämme Ecuadors – haben die stimulierende Wirkung von Guayusa längst für sich entdeckt. Bei ihnen hat sich der Guayusa Tee als fester Bestandteil der Alltagskultur etabliert. Seit Jahrhunderten schwören die Ureinwohner auf die Wirkung des Tees; unzählige Sagen und Geschichten, Fabeln und Rituale ranken sich um den Stechpalmenstrauch. Der Legende nach haben die Kichwa Indianer ihre Götter um eine Möglichkeit angefleht, mit den Ahnen in Verbindung zu treten. Sie wollten von ihnen lernen, wie man wacher, konzentrierter und erfolgreicher bei der Jagd vorgehen könnte. Den Göttern war der Wunsch Befehl: Sie beschenkten die Kichwa Indiander mit der Guayusa Pflanze. Aus deren Blättern wird der bereits erwähnte Guayusa Tee zubereitet.